Na indústria, os processos de hidrogenação
ocorrem em batelada. Esses processos envolvem um óleo vegetal, como fonte de
ácidos graxos insaturados a serem saturados por hidrogenação, gás hidrogênio e um
catalisador (normalmente níquel). O processo ocorre sob agitação e sob aquecimento.
Todos os parâmetros podem influenciar na formação de gorduras trans.
A hidrogenação de ácidos graxos insaturados,
provenientes de óleos vegetais apresenta uma cinética de reação complexa, com a possibilidade de
formação de diversos subprodutos até, finalmente, atingir a saturação desejada.
Dijkstra (2006) fez uma ótima revisão sobre
a cinética de formação das gorduras trans
durante a hidrogenação de triglicerídeos. Nesse artigo, publicado na European Journal of Lipid Science and Technology,
o autor apresenta um esquema da reação de hidrogenação de ácidos graxos com
duas insaturações (Fig. 1). Através do esquema apresentado na Fig. 1, temos uma ideia
geral do processo de hidrogenação até a saturação dos ácidos graxos
insaturados.
Fig. 1: Reações
de hidrogenação de ácidos graxos com duas insaturações até a saturação. H2:
gás hidrogênio; *: catalisador; H2*: gás hidrogênio ligado ao
catalisador; H*: átomo de hidrogênio ligado ao catalisador; c,c-D: ácido graxo
com duas insaturações cis; t,t-D: ácido
graxo com duas insaturações trans;
c-M: ácido graxo monoinsaturado cis;
t-M: ácido graxo monoinsaturado trans;
e, S: ácido graxo saturado (Dijkstra, 2006).
Podemos observar que na
Fig. 1 a maioria das reações são reversíveis (flexas duplas), salvos as de
número 10, 11 e 16. Não irei me estender muito nesse assunto, mas a relação
entre compostos trans/cis é de aproximadamente 4. Assim, é
possível perceber que existe uma tendência favorável a geração de compostos trans durante o processo. A reversão dos
compostos trans em cis é possível, mas é custosa do ponto
de vista energético. Mesmo a hidrogenação de um composto trans é mais difícil que a hidrogenação de um composto cis.
Para concluir, através da
Fig. 1 observamos a possibilidade de atingir a saturação total de um óleo.
Dependendo do substrato utilizado, a energia despendida pode ser maior ou
menor. Mas é possível, pelo menos em teoria, a formação de gorduras vegetais hidrogenadas sem
gorduras trans.
No próximo post tentarei elucidar a confusão feita entre a nomenclatura de gordura trans e sua estrutura química.
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Até o próximo
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Dijkstra, A. J.
Revisiting the formation oftrans isomers during partial hydrogenation of
triacylglycerol oils. European Journal of Lipid Science and Technology 108,
249–264 (2006).
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