domingo, 10 de julho de 2016

Hidrogenação total

Na indústria, os processos de hidrogenação ocorrem em batelada. Esses processos envolvem um óleo vegetal, como fonte de ácidos graxos insaturados a serem saturados por hidrogenação, gás hidrogênio e um catalisador (normalmente níquel). O processo ocorre sob agitação e sob aquecimento. Todos os parâmetros podem influenciar na formação de gorduras trans.
A hidrogenação de ácidos graxos insaturados, provenientes de óleos vegetais apresenta uma cinética de reação complexa, com a possibilidade de formação de diversos subprodutos até, finalmente, atingir a saturação desejada.

Dijkstra (2006) fez uma ótima revisão sobre a cinética de formação das gorduras trans durante a hidrogenação de triglicerídeos. Nesse artigo, publicado na European Journal of Lipid Science and Technology, o autor apresenta um esquema da reação de hidrogenação de ácidos graxos com duas insaturações (Fig. 1). Através do esquema apresentado na Fig. 1, temos uma ideia geral do processo de hidrogenação até a saturação dos ácidos graxos insaturados.


Fig. 1: Reações de hidrogenação de ácidos graxos com duas insaturações até a saturação. H2: gás hidrogênio; *: catalisador; H2*: gás hidrogênio ligado ao catalisador; H*: átomo de hidrogênio ligado ao catalisador; c,c-D: ácido graxo com duas insaturações cis; t,t-D: ácido graxo com duas insaturações trans; c-M: ácido graxo monoinsaturado cis; t-M: ácido graxo monoinsaturado trans; e, S: ácido graxo saturado (Dijkstra, 2006).

Podemos observar que na Fig. 1 a maioria das reações são reversíveis (flexas duplas), salvos as de número 10, 11 e 16. Não irei me estender muito nesse assunto, mas a relação entre compostos trans/cis é de aproximadamente 4. Assim, é possível perceber que existe uma tendência favorável a geração de compostos trans durante o processo. A reversão dos compostos trans em cis é possível, mas é custosa do ponto de vista energético. Mesmo a hidrogenação de um composto trans é mais difícil que a hidrogenação de um composto cis.
Para concluir, através da Fig. 1 observamos a possibilidade de atingir a saturação total de um óleo. Dependendo do substrato utilizado, a energia despendida pode ser maior ou menor. Mas é possível, pelo menos em teoria, a formação de gorduras vegetais hidrogenadas sem gorduras trans.
No próximo post tentarei elucidar a confusão feita entre a nomenclatura de gordura trans e sua estrutura química.

Veja os textos relacionados:



Até o próximo

Dijkstra, A. J. Revisiting the formation oftrans isomers during partial hydrogenation of triacylglycerol oils. European Journal of Lipid Science and Technology 108, 249–264 (2006).

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